* Исполняет: Дженсен Росс Экклз
* Первое появление: 1.01. Пилот
* Родился: 24 января 1979 года
* Место рождения: Лоуренс, штат Канзас
* Умер: в мае 2008 года
* Воскрес: 18 сентября 2008 года
* Родители: Джон Винчестер, Мэри Винчестер
* Брат: Сэмюэль Винчестер
* Рост: 6' 1" (1.85 м)
* Глаза: наглые, зеленые
* Автомобиль: черная четырехдверная Chevrolet Impala 1967 года

Известные факты

* После смерти матери долгое время не разговаривал.
* Боялся летать и не только самолетами Аэрофлота.
* Держал под подушкой нож, возможно для защиты от нечисти, а быть может он скрывал какую-то тайну, ведь не зря же при встрече с Кровавой Мэри его глаза кровоточили.
* В свободное от охоты время любил разбирать и чистить оружие.
* В минуты смятения, в кризисных ситуациях, мурлыкал под нос музыку, чтобы успокоить нервы.
* В его арсенале – кольт 1911 с перламутровой рукояткой.
* Амулет, который Дин не снимает, подарил ему в детстве на Рождество брат.
* За несколько часов до гибели у Дина появилась способность видеть истинное лицо демонов под личиной человека, после чудесного воскрешения эта способность исчезла.